Der Klassenerhalt in der Saison 1996/1997 war lange gefährdet, erst eine Siegesserie von drei Spielen sicherte den Platz im unteren Mittelfeld. Am immens wichtigen vorletzten Spieltag siegten die Calbenser mit 2:0.
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In der ersten Runde des Landespokals im Jahr 2006 sorgten die Kicker um TSG-Trainer Christian Kehr eine starke Überraschung und besiegten den Verbandsligisten Schönebecker SV mit 2:1.
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Die Saison 1999/2000 bescherte den TSG-Fußballern viele unverwechselbare Erinnerungen. Unter anderem beispielsweise das Heimspiel am 13. November 1999, bei dem sie dem HFC ein 1:1 abkämpfen konnten.
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Stefan Lenhart blickt auf seine lange Fußballzeit bei der TSG Calbe zurück und benennt die beste Elf seiner Fußballzeit. Viele Namen aus verschiedenen Zeiten im Hegerstadion kommen dabei zusammen.
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Die 4. Auflage des Doppstadt-Cups gewann die TSG Calbe in einem begeisternden Endspiel gegen den Pokalverteidiger und Verbandsligisten Grün-Weiß Wolfen mit 8:0.
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Im Rahmen der Sponsorentätigkeit der EMS als Mitglied des Fußballförderkreises Calbe übergab Frank Sieweckvon der EMS20 neue Trainingsbälle an die G-Junioren der Fußballer der TSG Calbe.
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Mit Spielern wie Czech, Schuckert, Graichen, Kubbe, Frister, Enke, Baumgart, Berner, Jusko und Lubig belegte die D-Jugend von Dieter Gütling punktgleich mit dem Tabellenführer den zweiten Platz in der Kreisliga.
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In der Saison 1998/1999 spielten die TSG-Kicker sowohl in der Saisonvorbereitung im Hegerstadion gegen den SSV (1:1), als auch in der Vorbereitung auf die Rückrunde in Schönebeck gegen den SSV (0:3).
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